He’s such a lame.
直訳とまではいきませんが、日本人が使う「ダサい」に一番近い英語が”lame”でしょう。「時代遅れの」や「つまらない」というニュアンスがあり、ファッション、発言、行動などに使うことができます。
「ダサい」は侮辱に使われる言葉なので注意が必要ですが、アメリカなどでは友人どうしでよく使われるので、日本で使われる印象よりは厳しくないと思います。
“That’s tacky.”も定番の言い方になります。
「時代遅れ」という意味だと、”out of style”なんかも使います。
覚えにくい場合は、”uncool”でいいと思います。
